好きな上司にアプローチする時のコツと注意点

好きになってしまったのが職場の上司だった場合、かなり攻略するのが難しくなります。とはいっても、上司だって１人の人間。テクニックさえ覚えれば、絶対に落とすことができるはずです。

ということで今回は「気になる上司へのアプローチ方法」についてご紹介します。恋に悩める女性の皆さん、必見ですよ！

上司へのアプローチ方法

男性上司の落とし方①仕事を頑張るのは大前提

大好きな相手が目の前に居るからと言って仕事を疎かにしてはいけません。目の前の仕事を全力でこなし、その頑張りを認めてもらわないことには何も始まらないのです。

また、スキルや実績に自信が無い場合は、皆が嫌がるような仕事を自ら引き受けるなど、上司にとって欠かせない存在になれるよう頑張りましょう。仕事を活用していくうちに、自然とあなたのキャリアも向上していきますよ。

男性上司の落とし方②職場のイベントは絶対に逃さない！

どのような会社でも、一年を通して様々なイベントが開催されると思います。例えば、運動会やボウリング大会といったスポーツ大会や、キャンプや温泉、社員旅行などが行われる会社もあるでしょう。季節行事として、お花見や夏祭り、バーベキュー、忘年会や新年会などもありますね。

これらのような会社のイベントは、社員のモチベーションを上げる目的だけでなく、普段会話することがない他部署の社員たちとコミュニケーションをとることで、連携を強化したり交流を深める目的で行われます。

基本会社がお休みの日に開催されることが多いため、休みの日は家でゆっくりしたい……という気持ちを堪えて参加するようにしてください。

というのも、これらのイベントは会社からの命令で上司が参加していることも多く、一気に距離を縮める絶好の機会になりやすいです。

彼の普段とは違う私服姿を拝むことができますし、こちらもオシャレな装いで上司をドキドキさせることができます。また、普段は仕事の話ばかりで長話をする機会がないですが、こうしたイベントでは二人きりで話せる機会が生まれるため、より親しくなれるきっかけを掴めるかもしれませんよ。

男性上司の落とし方③モノの貸し借りをする

気になっている上司と関係が深まってきていると感じたら、書籍やDVD、CDなどの貸し借りをすることをオススメします。

普通の恋愛と異なり、気軽にデートができない上司や部下の関係性だからこそ、モノを通じて仕事以外のつながりを持つのです。

共通の話題ができるため会話も盛り上がりますし、あなたの私物を上司の自宅に持ち帰ることで、彼にとってもあなたが他の社員とは違う特別な存在であることに気づくでしょう。

男性上司の落とし方④残業を手伝ってあげる

残業を手伝えば、それだけ一緒に居られる時間が長くなるということになります。残業を嫌がらず、仕事を一生懸命手伝ってくれるあなたの姿に、上司からの好感度が上がるのは間違いないでしょう。

というのも、上司は日中様々な人に声をかける必要があるため、1人1人を細かく見る余裕がありません。

しかし、残業となれば全員が残るわけではないため、人数が減る分、あなた自身のことをよく見てもらえるチャンスが発生します。

例えば、頃合いを見計らって、コーヒーやお茶、栄養ドリンクなどを差し入れしてあげると「気が利く子だな」と一目置いてもらえるようになりますよ。

そして、ここでポイントなのが、上司に気を使わせないように、差し入れは「ちょっとしたもの」にするということです。

高級なものを上げてしまうとあなたの気持ちが気づかれてしまい、距離をとられてしまう可能性があります。焦らずに距離を縮めていきましょう。

男性上司の落とし方⑤さりげなく上司のタイプに近づける

「男は目で恋をする」……なんて言葉を聞いたことはありませんか？男性は女性に比べて、狩猟をしていた原始時代から視力情報を重視する傾向があるそうです。つまり、気になる相手のことは本能的に目で追ってしまうのですね。

あなたの趣味を曲げてまで上司の好みになれという訳ではないですが、上司の眼中に入るためには、好みのタイプを装うことで興味を惹く努力も必要ですよ。

男性上司の落とし方⑥休日出勤で２人きりを狙って

残業と同じように効果的な方法として、上司と一緒に休日出勤をするというものがあります。普段は私語をする時間がないと思いますが、休日の仕事の時であればお互いにリラックスしているため、普段は話さないようなことも話題にできるかもしれません。

その中で仕事の悩みを相談すれば、上司として頼られていると感じ喜んでもらえるはず。また、何気ない会話の中で、自分のことをより知ってもらえるようアピールすることもできます。さらに、休憩時間にはお昼に誘うことも可能です。

わざわざ休日に出勤するのは億劫ですが、上司と2人きりになれる絶好のチャンスを逃さないようにしてくださいね。

男性上司の落とし方⑦上司の誘いは断らない

上司の方からよく頼みごとをされるとき、もしかすると上司があなたに対して好意を抱いている可能性があります。つまり、上司の立場をうまく利用して、少しでもあなたと一緒に居ようとしているわけです。

また、もしその誘いが上司と2人きりであったとしたら、ほぼ確実にあなたに対して気があります。そうした誘いは距離を縮められるチャンス！

自分の業務が忙しくて手が回らない！という状況であったとしても、なるべく誘いを断らないようにしてくださいね

男性上司の落とし方⑧ささやかな会話を増やす

人は接触頻度が多いほど、心を開きやすいという習性があります。つまり、上司から声を掛けられるのを待つだけでは、ただの上司と部下の関係から抜け出すことはできないのです。

自分から積極的にコミュニケーションをとるようにして、上司との関係を良好にしていきましょう。

しかし、仕事中にダラダラと雑談をするのは気が引けますよね。そこでオススメなのは、2往復程度で終わらせられるショートコミュニケーションです。例えば……

あなた「お疲れ様です。糖分補給どうぞ！（飴を渡す）」

上司「ありがとう」

あなた「お疲れですか？」

上司「昨日、遅くまでサッカーの試合を見ていてね……。」

あなた「私も見ていました！お互いに寝不足ですが頑張りましょうね。」

というように、あなたから最低2回話しかけることで、短時間で仕事にも支障が出ない雑談が可能になります。

気になる上司の様子に目を配り、細やかな配慮をすれば、上司もリフレッシュ気分を味わうことができ、あなたにポジティブな印象を覚えるでしょう。

男性上司の落とし方⑨笑顔を絶やさない

男性は女性の笑顔に弱い生き物です。毎日忙しいスケジュールをこなし疲れ切っている上司の心を、最高の笑顔で癒してあげましょう。

朝の挨拶や帰りの挨拶など、明るく元気に「おはようございます」「お疲れさまでした」と最高の笑顔で言うことができれば、上司だけでなく、周囲の人を癒すことができるはずです。

男性上司の落とし方⑩飲み会は近くの席をキープ

車内で飲み会が開催されるときは、さりげなく上司の近くの席をキープしてみましょう。近くの席に座れば、話すことはできなかったとしても、上司の好きな食べ物やお酒などを把握することができます。また、他の人との会話を盗み聞きし、思わぬ情報をゲットすることも。

また、お酌をしたり、オーダーを頼んであげることで、「気の利く子」アピールをすることも可能です。ちょっと勇気がいるかもしれませんが、ぜひ試してみてくださいね。

男性上司の落とし方⑪出勤、退勤時間を合わせる

上司が毎日乗る電車やバスの時間が分かれば、偶然を装って同じ電車やバスに乗るのもオススメです。しかし、あまりにも頻繁に遭遇していては上司も怪しむので、月に2，3回程度を目安に挑戦するようにしましょう。

また、退社時間はお互いの仕事やペースも違うため、毎日のように合わせることは難しいかもしれません。

上司が帰り支度を始めたタイミングを見計らって、自分も帰り支度を始めると、帰りの時間を合わせやすくなりますよ。

帰る方向が一緒であれば「途中まで一緒にいいですか？」と聞いてみると、ちょっとしたデート気分を味わえるかも。

男性上司の落とし方⑫上司を褒める

気になる上司の仕事姿はよく目に入ります。2人で話せる機会があれば、上司の失礼にならない程度に褒めてみましょう。もちろん、尊敬しているという姿勢は忘れないようにしてくださいね。

直接伝えるのは難しかったり、目上の人を褒めることに抵抗がある場合は、他の同僚に対して上司を尊敬していることを伝えてみてください。その話が巡り巡って上司の耳に入った時には、好感度が上がること間違いなしです。

男性上司の落とし方⑬連絡先を交換する

職場の異性に連絡先を聞くのは、意外と勇気がいりますよね。そこまで親しくないにも関わらずに連絡先を聞いて「どうして知りたいの？」なんて返されてしまっては、その後の関係性にも支障をきたしてしまいます。上司だったらなおのこと、連絡先を聞くのは緊張しますよね。

ということで、連絡先を聞きたいのであれば、連絡先を聞く理由を作ってしまいましょう！

一番手っ取り早いのは、イベントの時などに写真をたくさん撮って「みなさんに送りたいので、連絡先を聞いても良いですか？」と聞いてみることです。他には、飲み会の幹事を引き受けて、参加者に連絡するために教えてもらう方法もあります。

面倒な方法ではありますが、怪しまれずに聞くにはとても効率的です。連絡先を聞いた後は「〇〇です！先日はありがとうございました！」とお礼のメッセージを送るのを忘れずにしてくださいね。

男性上司の落とし方⑭真剣な相談をする

人間は、相談された相手に好感を持つ習性があります。特に男性は、部下や後輩から頼られることを好むため、仕事に関する相談を上司のするのはより効果的と言えるでしょう。

できればご飯や飲み会の席ではなく、社内の方が相手も安心して相談を受けることができます。あまり急いで2人きりになろうとせず、ゆっくりと信頼関係を深めることに集中してください。

相談をしたいがために仕事をしてもなかなか悩みは出てきません。ひとまず恋愛は置いておいて、仕事に熱中してみると、思わぬ発見があるかもしれませんよ。

男性上司の落とし方⑮２人で食事に行く

何となく上司と良い関係になってきたと感じたら、ここで少し距離を縮めましょう。もう色々な話ができる仲になっていると思うので、2人で食事や飲み会に行く機会を提案してみてください。

その際、友人ではなく部下と上司として行くというスタンスがベストです。その方が相手も変に気負わずに済みますから、快く了承してくれるはずです。

2人の行動が増えてくることで、いずれ恋愛に発展していく可能性が高くなります。思い切って声をかけてみるのも良いのではないでしょうか。

男性上司の落とし方⑯頼りになる先輩や上司に相談する

車内に信頼できる先輩や上司はいますか？自分1人では積極的に行動できない場合は、職場内の信頼できる人を味方につけると、何かと役に立ちます。

上司とご飯に行けるように取り計らってくれるかもしれませんし、あなたと上司が近くに座れるように便宜を図ってくれるかもしれません。

先輩や上司だと、気になる彼と対等に話す機会も多いはずなので、あなたの魅力を代わりに伝えてくれることもあるでしょう。

そのようにして周囲の協力を得られるのも、社内恋愛だからこそできるテクニックの1つと言えます。

上司を好きになった時の注意点

好きになっても上司に関わりすぎない

学生時代であれば好きなだけ恋愛に没頭することができたかもしれませんが、今あなたがいるのは職場です。上司に好意を知ってほしかったとしても、特別な感情を出すのは控えるようにしましょう。

また、先ほど述べたようなアプローチ方法も、やりすぎは禁物です。周囲から怪しまれるだけでなく、上司から距離を置かれる要因になりかねません。

上司だけをえこひいきするのではなく、何かアプローチをしたら、周囲にも平等に接するようにしてください。

会社での会話の内容には十分気をつける

上司のことを好きになってしまったら、自分のことを知ってほしい気持ちが先行して、つい話過ぎてしまうことがあるかもしれませんね。

それが通勤中であれば特に気を付ける必要はありませんが、会社の中では仕事中であることを意識して、雑談は控えるようにしましょう。

また、親しくなりすぎるとついタメ口になってしまうことはありませんか？会社外では許されていたとしても、社内では上司と部下の関係です。

上司はこちらの勤務を評価する立場にありますので、好きという気持ちだけで好き勝手な行動をしてしまうと、嫌われるだけでなく仕事の評価まで下がってしまう可能性も。上司が許してくれているからと言って、仕事中の態度には十分気を付けてくださいね。

仕事が好きなら慎重に行動を！

社内で恋愛トラブルがあった場合、その場から離れなければならないのは女性であることが多いです。辞めてもいいような職場であれば良いのですが、今の仕事を辞めたくない場合は、より恋愛に対して慎重になりましょう。

奔放に行動していると、会社に居づらくなったり、人間関係が悪化したりと良い結果を招きません。

まだまだ保守的な考えの人が多い日本。社内恋愛のリスクを十分に加味し、自己管理できるようにしておいてください。

まとめ

上司のことが好きになってしまうと、会社へ仕事をしに行くという気持ちから、会社へ上司に会いに行くという気持ちにシフトしてしまうことがあります。

しかし、社内での恋愛は精神面に多大な影響を与えるだけでなく、仕事に対する意欲にも影響する場合があります。

会社に行くことが楽しくなるというメリットはあるものの、実際に恋愛へと発展させたいのであれば慎重に行動しなければなりません。

周囲に迷惑をかけないよう、着実に物事を進められると良いですね。感情のコントロールができるようになれば、きっと上司はあなたに振り向いてくれるはず。頑張ってください！